Rose is een gepassioneerde modestylist van in de dertig die in New York woont. Wanneer ze de vintage kledingwinkel van haar grootmoeder erft, keert ze terug naar haar kleine geboorteplaats om voor de winkel te zorgen. Terwijl ze overweegt de winkel voorgoed te sluiten, komt ze haar charmante middelbare schoolliefde tegen, Cole Murphy. Hij overtuigt haar om de winkel te renoveren en mensen in nood te helpen die zich geen nieuwe kleren kunnen veroorloven. Aarzelend gaat ze akkoord en terwijl de twee vrienden herinneringen ophalen, beseffen ze dat niet alleen de winkel een tweede kans verdient, maar ook hun liefde.